Разгром и опустошение городов и земель на территории Киевского княжества привели к сильному политическому и экономическому кризису. Согласно Никоновской летописи (1520-е годы), после завоевания Киева и перед продолжением похода на запад Батый оставил в городе своего наместника. Очевидно, к 1239-40 относится появление монгольских властей в Переяславле и Каневе, что описал Карпини. Одной из их главных функций на первом этапе стала организация ямской службы и набор воинов для похода на страны Западной Европы. Уже в 1241 году воротившийся на Русь князь Михаил Всеволодович был вынужден проживать не на княжеском дворе в Киеве (очевидно, занятом представителями другой власти), а на одном из островов на реке Днепр, а затем вернуться в Чернигов. В 1240-е годы он пытался объединить усилия Киевского княжества, Венгрии и Римской курии в борьбе с Золотой Ордой, Литвой, Мазовией и галицким князем Даниилом Романовичем. Антиордынская позиция Михаила Всеволодовича насторожила Батыя, который в 1243 вызвал в Орду давнего политического противника Михаила Всеволодовича - великого князя владимирского Ярослава Всеволодовича и выдал ему ярлык на Киевское княжество и всю «Русьскую землю». Ярослав Всеволодович не стал лично править в Киеве, а отправил в город своего наместника - боярина Дмитра Ейковича (1243-46). После смерти Ярослава Всеволодовича (1246) в Монгольскую империю отправились его старшие сыновья - князья Александр Ярославич Невский и Андрей Ярославич. В 1248 году первый из них получил право на Киевское княжество, а второй - на Владимирское великое княжество. Данный политический акт свидетельствовал о юридическом сохранении старейшинства Киевского княжества в системе древнерусских княжеств. Однако отказ князя Александра Ярославича от переезда из Новгорода в Киев и его вокняжение во Владимире (1252) привели к падению значения Киевского княжества. Этому способствовали не только политический и экономический кризис, благоприятные условия для расселения кочевников на южных границах Киевского княжества, но и установление здесь более жёсткой системы ордынского контроля, который ещё не был введён в Северо-Восточной Руси, и частое присутствие там, а не в Киевском княжестве митрополита Кирилла II(III). Монгольская администрация поддерживала стремление князей «Болоховской земли» выйти из-под контроля князя Даниила Романовича, следы присутствия её гарнизонов известны на территории некоторых городов Погорынья, из-под власти киевских князей были изъяты бродники и чёрные клобуки, а также ряд земель по рекам Рось и Стугна. Неудачный план захвата Киева (1254) и поражение в борьбе с монгольским нойоном Бурундаем (1257-60) князя Даниила Романовича вызвали новый политический кризис в Киевском княжестве. В 1260-е годы при темнике Ногае основная часть чёрных клобуков была переселена в Поволжье и на Северный Кавказ. В освободившиеся районы Киевского княжества монгольские власти переселили покорённых половцев. На южных рубежах Киевского княжества происходило постепенное запустение городов, даже тех, которые не были уничтожены в ходе монголо-татарского нашествия. В ряде случаев укрепления пограничных городов Киевского княжества были сожжены и срыты, а сами они превратились в поселения сельского типа (например, Вышгород, Чучин, Иван в Ржищеве, Воинь в устье Сулы, а также поселения, находившиеся на месте исследованных археологами селища у села Комаровка на Днепре, городища у хутора Половецкого на Роси и др.). Отдельные категории жителей Киевского княжества, прежде всего ремесленники, переселялись в другие русские княжества и земли (в Новгород, Смоленск, Галицко-Волынские земли и др.).

Сведения о политическом развитии Киевского княжества в последней трети 13 века связаны исключительно с деятельностью русских митрополитов Кирилла II(III) и Максима, проводивших здесь много времени, а иногда и производивших в Киеве хиротонию новых епископов. Постепенное восстановление Киевского княжества было прервано в 1290-е годы, во время ожесточённой борьбы за власть в Золотой Орде между монгольскими царевичами и влиятельным темником Ногаем, которому непосредственно подчинялось Киевское княжество. Эта борьба вызвала нападения ордынцев (вероятно, войск хана Тохты) на территорию Киевского княжества. Ордынское насилие привело и к бегству митрополита Максима вместе со всем клиром Софийского собора из Киева во Владимир (1299), после чего, как сказано в Лав*рен*ть*ев*ской ле*то*пи*си (1377 год), «и весь Ки*евъ роз*бе*жал*ся».

В 1-й четверти 14 века Киевское княжество постепенно возрождалось (об этом свидетельствуют, в частности, датированные граффити в храмах Киева, начиная с 1317). На рубеже 1320-30-х годов в Киевском княжестве княжил младший брат литовского князя Гедимина - князь Фёдор, вероятно, занявший киевский стол с согласия Орды. В Киеве сохранялся институт баскачества. При этом юрисдикция князя Фёдора распространялась и на часть Черниговского княжества, что свидетельствует об изменении границ Киевского княжества в 1-й четверти 14 века. Княжение князя Фёдора в Киеве, по-видимому, завершилось не позднее 1340-х годов. Ослаблением позиций Великого княжества Литовского (ВКЛ) в середине 1340-х - начале 1350-х годов воспользовалась Орда. Следующим известным по источникам киевским князем стал Владимир Иванович (умер, вероятно, между 1359 и 1363), происходивший из старшей (брянской) линии династии черниговских Ольговичей и приходившийся правнуком киевскому и черниговскому князю Михаилу Всеволодовичу. Не исключено, что его претензии были вызваны предшествовавшим правлением в Киевском княжестве его отца - путивльского князя Ивана Романовича, погибшего, как и сам Владимир, от рук ордынцев.